丙酮（acetone，CH3COCH3），又名二甲基酮，为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体，有特殊的辛辣气味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发，化学性质较活泼。目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。丙酮在工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中，也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。
分子结构
1、摩尔折射率：15.97
2、摩尔体积（cm3/mol）：75.1
3、等张比容（90.2K）：156.5
4、表面张力（dyne/cm）：18.8
5、极化率（10-24cm3）：6.33[2] 
物理性质
丙酮结构式
丙酮结构式
相对密度（水=1）：0.788
相对蒸气密度（空气=1）：2.00
饱和蒸气压(kPa)：53.32(39.5℃)
燃烧热(kJ/mol)：1788.7
临界温度(℃)：235.5
临界压力(MPa)：4.72
辛醇/水分配系数的对数值：-0.24
爆炸上限%(V/V)：13.0
引燃温度(℃)：465
爆炸下限%(V/V)：2.5
溶解性：与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂。[4] 
化学性质
丙酮球棍模型
丙酮球棍模型
丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。[6]  2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，再与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1，3，5-三甲苯。在石灰。醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮）[7]  。在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500~1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。[8]  在170~260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。[9]  不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。
生产方法
丙酮的生产方法主要有异丙醇法、异丙苯法[10]  、发酵法、乙炔水合法[11]  和丙烯直接氧化法。世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。世界上三分之二的丙酮是制备苯酚的副产品，是异丙苯氧化后的产物之一。
传统制法


丙酮的生产方法较多。古老的方法是用石灰中和木材干馏所得的木醋液，制成乙酸钙，再经热分解制得丙酮。
工业制法


工业上研究过的合成丙酮的方法有：
1、从乙酸得到乙酸钙，然后加热至160摄氏度分解生成丙酮和碳酸钙；
　　2、乙炔在氧化锌催化剂上与水蒸气反应生成丙酮；
　　3、乙醇蒸气在铬酸锌催化剂存在下，高温反应生成丙酮；
　　4、液化天然气或石脑油氧化制丙酮(氧化产物还包括甲醛，乙酸，丁醇等)；
　　5、异丙醇氧化或脱氢制丙酮；
　　6、异丙醇过氧化氢法制丙酮；
　　7、异丙醇与丙烯醛合成丙酮；
　　8、异丙苯法制丙酮，联产苯酚以丙烯和苯为原料，经烃化制得异丙苯，再以空气氧化得到氢过氧化异丙苯，然后以硫酸或树脂分解，同时得到丙酮和苯酚；
　　9、丙烯直接氧化法制丙酮，工艺路线与乙烯直接氧化制乙醛法相似；[12] 
10、对甲基异丙基苯过氧化氢法生产对甲酚，副产丙酮；
　　11、二异丙苯法生产氢醌，副产丙酮。[13] 
但工业上实际采用的方法并不很多。目前我国用粮食发酵的生产丙酮仍占较大比重。在合成法中异丙苯法是主要的。由含淀粉的农副产品发酵制得丙酮、丁醇和乙醇的混合物，三者的比例为丙酮：丁醇：乙醇=32：56：12至25：70：3(重量比)。每生产1t丙酮，约耗用11t淀粉或60-66t废糖蜜。异丙苯法是丙酮生产路线中最经济的方法，同时得到苯酚。两者之比是，苯酚：丙酮=1：0.6(重量)。以苯酚计，10万t级装置每吨苯酚消耗丙烯(90%)590kg。
工业用途
丙酮是重要的有机合成原料，用于生产环氧树脂，[14]  聚碳酸酯，有机玻璃，医药，农药等。亦是良好溶剂，用于涂料、黏结剂、钢瓶乙炔等。也用作稀释剂，清洗剂，萃取剂。还是制造醋酐、双丙酮醇、氯仿、碘仿、环氧树脂、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。在无烟火药、赛璐珞、醋酸纤维、喷漆等工业中用作溶剂。在油脂等工业中用作提取剂。[15] 
用于制取有机玻璃单体、双酚A、二丙酮醇、己二醇、甲基异丁基酮、甲基异丁基甲醇、佛尔酮、异佛尔酮、氯仿、碘仿等重要有机化工原料。在涂料、醋酸纤维纺丝过程、钢瓶贮存乙炔、炼油工业脱蜡等方面用作优良的溶剂。[16] 
安全风险
危险性概述


健康危害：急性中毒主要表现为对中枢神经系统的麻醉作用，出现乏力、恶心、头痛、头晕、易激动。重者发生呕吐、气急、痉挛，甚至昏迷。对眼、鼻、喉有刺激性。口服后，先有口唇、咽喉有烧灼感，后出现口干、呕吐、昏迷、酸中毒和酮症。
慢性影响：长期接触该品出现眩晕、灼烧感、咽炎、支气管炎、乏力、易激动等。皮肤长期反复接触可致皮炎。
燃爆危险：该品极度易燃，具刺激性。[4] 
急救措施


皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。[4] 
消防措施


危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，所有人员必须马上撤离。
灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。[4] 
泄漏应急处理


应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。[4] 
操作注意事项


密闭操作，全面密封。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。[4] 
法律法规


化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。[17] 
毒理资料
急性毒性


LD50: 5800mg/kg(大鼠经口)；20000mg/kg(兔经皮)
LC50: 无资料[4] 
接触限值


中国MAC 400 mg/m3(皮)
美国ACGIH 1000ppm， 2380mg/m3 TWA: OSHA 1000ppm， 2380mg/m3[4] 

注：可以用可可燃气体报警器/可燃气体检测仪检测。

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