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乙酸,醋酸,冰醋酸(98%),CH3COOH

2015-11-24 12:02:09      点击:
乙酸,也叫醋酸(36%--38%)、冰醋酸(98%),化学式CH3COOH,是一种有机一元酸,为食醋主要成分。纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性固体,凝固点为16.6℃(62℉),凝固后为无色晶体,其水溶液中呈弱酸性且蚀性强,蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。
简介
乙酸在自然界分布很广,例如在水果或者植物油中,但是主要以酯的形式存在。在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在。许多为生物都可以通过发酵将不同的有机物转化为乙酸。
乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵细菌(醋酸杆菌)能在世界的每个角落发现,每个民族在酿酒的时候,不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。
古罗马的人们将发酸的酒放在铅制容器中煮沸,能得到一种高甜度的糖浆,叫做“sapa”。“sapa”富含一种有甜味的铅糖,即乙酸铅。公元8世纪时,波斯炼金术士贾比尔,用蒸馏法浓缩了醋中的乙酸。
文艺复兴时期,人们通过金属醋酸盐的干馏制备冰醋酸。16世纪德国炼金术士安德烈亚斯·利巴菲乌斯就把由这种方法产生的冰醋酸和由醋中提取的酸进行了比较。因为水的存在,导致了醋酸的性质发生很大改变,以至于在几个世纪里,化学家们都认为这是两个截然不同的物质。直到法国化学家阿迪(Pierre Adet)证明了这两种物质的主要成分是相同的。[1] 
1847年,德国科学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝第一次通过无机原料合成了乙酸。反应历程如下:首先是二硫化碳经过氯化转化为四氯化碳,接着是四氯乙烯的高温分解后水解并氯化,从而产生三氯乙酸,最后一步通过电解还原产生乙酸。
1910年时,大部分的冰醋酸提取自干馏木材得到的煤焦油。其工艺首先是将煤焦油通过氢氧化钙处理,然后将形成的乙酸钙用硫酸酸化,得到其中的乙酸。1911年,在德国建成了世界上第一套乙醛氧化合成乙酸的工业装置装置,随后研发了低碳烷烃氧化生产乙酸的方法。
物理性质
英文名称:AceticAcid
其他名:冰醋酸,醋酸
适应症:本品不同浓度用以治疗各种皮肤浅部真菌感染,灌洗创面及鸡眼、疣的治疗。[2] 
药品分类:消毒防腐剂-冰醋酸
分子量:60.05
分子式:CH3COOH
沸点(℃):117.9
凝固点(℃):16.6
相对密度(水为1):1.050
粘度(mPa.s):1.22(20℃)
20℃时蒸气压(KPa):1.5
外观及气味:无色液体,有刺鼻的醋酸味。
溶解性:能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有机溶剂。
相容性材料:稀释后对金属有强烈腐蚀性,316#和318#不锈钢及铝可作良好的结构材料。
国家产品标准号:GB/T 676-2007


化学性质
乙酸的酸性


乙酸的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子(质子)而释放出来,导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数为4.8,pKa=4.75(25℃),浓度为1mol/L的醋酸溶液(类似于家用醋的浓度)的pH为2.4,也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。
 反应说明
反应说明
乙酸二聚物


乙酸的晶体结构显示 ,分子间通过氢键结合为二聚体(亦称二缔结物),二聚体也存在于120℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性,已经通过冰点降低测定分子量法以及X光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态,甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候,二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类似的二聚现象。[3] 
无机化学反应


1.乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应,同时可以还原生成乙醇,通过亲核取代机理生成乙酰氯,也可以双分子脱水生成酸酐。
乙酸的典型化学反应:
乙酸与碳酸钠:2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸与碳酸钙:2CH3COOH+CaCO3==(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
乙酸与碳酸氢钠:NaHCO3+CH3COOH==CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸与碱反应:CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O
乙酸与弱酸盐反应:2CH3COOH+CO32-==2CH3COO-+H2O+CO2↑
乙酸与活泼金属单质反应:Fe+2CH3COOH==(CH3COO)2Fe+H2↑
Zn+2CH3COOH==(CH3COO)2Zn +H2↑
2Na+2CH3COOH==2CH3COONa+H2↑
乙酸与氧化锌反应:2CH3COOH+ZnO==(CH3COO)2Zn+H2O
乙酸与乙醇反应:CH3COOH+C2H5OH=△=CH3COOC2H5+H2O(注:条件是加热,浓硫酸催化,可逆反应)[4] 
2.乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以与乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下生成乙酸乙酯(本反应为可逆反应,反应类型属于取代反应中的酯化反应)。
CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O
3.由于弱酸的性质,对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。虽然铝在空气中表面会形成氧化铝保护层,但是在醋酸的作用下,氧化膜会被破坏,内部的铝就可以直接和酸作用了。
4.金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应,比如小苏打与醋的反应。除了醋酸铬(II),几乎所有的醋酸盐能溶于水。[2] 
Mg(S)+ 2 CH3COOH(aq)→ (CH3COO)2Mg(aq) +H2(g)
NaHCO3(s)+ CH3COOH(aq) →CH3COONa(aq) +CO2(g) +H2O(l)
5.在440℃的高温下,乙酸可分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。
生物化学反应


乙酸中的乙酰基,是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶A结合后,就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而,乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内,避免使得细胞质的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同,乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫甘油醋酸酯(甘油三乙酸酯)[5]  ,则是一种重要的食品添加剂,也被用来制造化妆品和局部性药物。
乙酸由一些特定的细菌生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属的丙酮丁醇梭杆菌,这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐败时,醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人类在内的所有灵长类生物的阴道润滑液的一个组成部分,被当作一个温和的抗菌剂。
作用
乙酸可用作酸度调节剂、酸化剂、腌渍剂、增味剂、香料等。它也是很好的抗微生物剂,这主要归因于其可使pH降低至低于微生物最适生长所需的pH。乙酸是我国应用最早、使用最多的酸味剂,主要用于复合调味料、配制蜡、罐头、干酪、果冻等。用于调味料时,可将乙酸加水稀释至4%~5%溶液后,添加到各种调味料中应用。以食醋作为酸味剂,辅以纯天然营养保健品制成的饮料称为国际型第三代饮料[6]  。





注:可以用可可燃气体报警器/可燃气体检测仪检测。


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